Ruud, número nueve del escalafón mundial y segundo cabeza de serie en el certamen en tierra batida, cayó por un doble 3-6 ante el 85 del listado.
Fue la primera victoria de Monteiro ante el finalista en 2022 y 2023 en Roland Garros y semifinalista este año, con quien había perdido en sus tres duelos anteriores.
El sudamericano esperará por el vencedor del duelo entre el ruso Pavel Kotov y el croata Duje Ajdukovic para conocer su rival en la siguiente ronda.
Por su parte, al europeo le queda la lid de dobles, donde está asociado por primera vez al español Rafael Nadal.
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