Tras ubicarse segundos del grupo D, con par de triunfos y un empate, los Leones de Enzo Maresca, campeones de la Liga Conferencia, dominaron a unos rivales que tampoco habían perdido en esta edición, al concluir primeros de la llave C con el mismo registro que ellos.
Después de una primera mitad donde se mantuvieron imbatibles las porterías a pesar del empuje de los ingleses y a la labor del guardameta portugués, llegó el primer gol al minuto 64 gracias a un disparo de lujo de Reece James a balón parado.
El partido estuvo detenido unas dos horas por los protocolos ante descargas eléctricas cuando apenas restaban cinco minutos para el final del tiempo reglamentario, y luego de la reanudación, a solo segundos del pitazo final, Ángel Di María ejecutó un penal perfecto para lograr la igualada.
Aprovechando que el Benfica tenía un hombre menos sobre la cancha (roja a Gianluca Prestianni), los ingleses sentenciaron en la segunda parte de la prórroga, por intermedio de Christopher Nkunku, Pedro Neto y Kiernan Dewsbury-Hall.
En cuartos de final el Chelsea se las verá con el club brasileño Palmeiras, que derrotó 1-0 esta misma jornada al Botafogo sobre la cancha del Lincoln Financial Field de Filadelfia.
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